Elle se mit à fréquenter des gangs, à sortir avec des hommes plus âgés qu'elle. Il lui arriva même de voler dans les magasins.
Sa vie connue un tournant lorsqu'un professeur de l'académie des beaux-arts d'Interlochen, dans le Michigan, l'entendit chanter lors d'un festival musical. Impressionné par sa voix, il l'encouragea à s'inscrire dans cette prestigieuse école artistique. Jewel suivit son conseil et obtint une bourse. L'académie lui offrit une formation technique en danse, en écriture et en théâtre, et élargie son horizon artistique.